La pianta di quella che era la "Terra Nuova" Castelfranco fondata dalla Repubblica Fiorentina era di fatto un quadrato delimitato perimetralmente dalle mura. Al centro di ogni lato delle mura si apriva una porta, da questa una strada dritta portava alla porta opposta. Al centro del castello, dove le strade s'incrociavano, era posta una grande piazza fulcro sociale e commerciale del paese. Probabile, ma non esiste documentazione, che anche il progetto urbano di Castelfranco sia stato curato da Arnolfo di Cambio.
Dopo diversi secoli la piazza è stilisticamente molto cambiata e mancano un grande loggiato per il mercato, una chiesa e una grande cisterna per l'acqua. Ma il fulcro sociale e commerciale di Castelfranco è rimasto questo. La piazza è intitolata a Vittorio Emanuele.